Calisto, joven de noble linaje, entra en el jardín de la hermosa Melibea . Al verla se enamora de ella y le declara su amor, pero la joven lo rechaza.Calisto se retira a su casa lleno de angustia, se lamenta de su mala fortuna y confía a su criado Sempronio sus tristes sentimientos de desamor. Éste se ofrece a traerle "a Celestina, una hechicera, astuta, sagaz en cuantas maldades. Calisto quiere conseguir a melibea como sea por lo cual acepta. Sempronio va en busca de Celestina, y cuenta a la vieja alcahueta los deseos de su amo,acordando con ella en repartirse los frutos de la generosidad con que seguramente Calisto pagará sus oficios.Mientras tanto, otro criado del joven enamorado,Pármeno, intenta disuadirlo de recurrir a las artes de Celestina, cuyas trapacerías, habilidades y andanzas conoce muy bien: "Mala mujer, experta en todos los engaños, lanzando a sus víctimas al deshonor, con tal de ganar dinero". Pero sólo consigue enojar a su amo.
Cuando la vieja llega a casa de Calisto, comprende de inmediato que tiene un enemigo, Pármeno y procura desarmarlo contándole cómo la madre de él ejercía la misma profesión que ella.
Celestina llega fácilmente a un acuerdo con Calisto.Cargada de unas madejas de hilo que ha hechizado, se dirige a casa de Melibea con intención de vendérselas para que "quede de tal manera enredada, que cuanto más las mire, tanto más su corazón se ablande, y se le abra y lastime de fuerte amor de Calisto, tanto que, despedida toda honestidad, se confíe a mí y me galardone mis pasos y mensaje". La astuta alcahueta, viendo que no logra su propósito por el camino del amor, lo consigue por el de la compasión.
Celestina prepara hábilmente el terreno y convence a Melibea, ya enamorada de Calisto, para que otorgue una cita al muchacho,a las doce de la noche.
Calisto premia a Celestina por sus oficios regalándole una gran cadena de oro, y a la hora señalada se dirige a casa de Melibea. Los jóvenes se declaran su mutua pasión y, cuando se despiden, acuerdan verse a la misma hora de la noche siguiente. Calisto escalará la tapia del jardín y Melibea lo recibirá en su alcoba.
Cuando Sempronio y Pármeno reclaman a Celestina su parte en las dádivas de Calisto, la vieja se niega al reparto y ellos entonces promueven un altercado y la apuñalan.
Luego, ambos huyen, la justicia los prende y al día siguiente son decapitados en la plaza pública. Calisto se duele de la pérdida de sus servidores y de Celestina, pero igualmente acude a la cita de Melibea, escala el muro del jardín y ella lo recibe en su recámara, según lo prometido, y permanece en su compañía hasta el amanecer; pero al descender el muchacho cae de la escala y la muerte se apodera también de él.
Cuando Melibea se entera de la terrible desgracia, se arroja desde lo alto de una torre de la casa, pero antes confiesa a su padre su apasionado amor por Calisto y su dolor y declara su deshonra y pide ser sepultada junto a su amado.
La obra termina con el "grandísimo" llanto y las lamentaciones de Pleberio, padre de Melibea, quien cuenta a Alisa, su esposa, la muerte de su hija, mostrándole su cuerpo "todo hecho pedazos".
Es La Celestina, compuesta entre 1496 y 1499, una obra representativa del mundo medieval y renacentista. En ella se fusionan la sensualidad y los valores espirituales del amor en el doble plano del instinto y la pureza que se da en Calisto y Melibea, la idealidad y el realismo, el lenguaje culto y el popular, todo ello características lógicas del cruce de dos siglos, de dos épocas y de dos tendencias.
Lo que más impresiona de la obra es su rigurosa madurez y plenitud, no sólo con relación a la lengua, sino con toda su circunstancia libre de artificios y convencionalismos formales sobre la humana naturaleza así como de personajes literariamente íntegros y plenos, mundo de pasión concreto y real, a la cual presenta con toda la complejidad y contradicciones que ella entraña. Es el fruto de una experiencia vital, de aguda psicología y observación de la realidad. Por eso, el propósito moral que persigue la obra se desprende tanto del fin,la muerte como castigo que hallan los protagonistas, Celestina, Calisto, Melibea, Pármeno, Sempronio.
